За жизнью Олега Винника следят тысячи поклонников. В своих интервью артист не раз говорил о том, что не любит делиться подробностями личной жизни, однако пресса не раз уличала его в служебных романах. Также в Сети ходят слухи о его браке с бек-вокалисткой Таюне. Однако сам певец пока никак не комментирует догадки своих поклонниц.